프로포즈 데이 4년에 단 하루, 운명의 기회! 지금 그녀가 프로포즈하러 갑니다! 연애 4년차 기념일, 애나(에이미 아담스)는 남자친구의 달콤한 프로포즈를 예상하지만 남자친구는 눈치 없이 반지 대신 귀걸이 선물만을 남기고 훌쩍 아일랜드로 출장을 떠나버린다. 속이 터지는 애나는 마침 아일랜드에서 4년에 단 한번 찾아오는 2월 29일, 여자가 남자에게 청혼하면 무조건 승락해야만 하는 풍습이 있다는 사실을 알고 무작정 프로포즈 여행을 떠난다. 하지만 악천후로 여행은 꼬이기 시작하고, 2월 29일에 맞춰서 남자 친구가 있는 더블린에 꼭 도착해야만 하는 …